フリーランスプログラマーの失敗談6選！失敗する人の共通点と対処法

フリーランスプログラマーの失敗談6選

フリーランスプログラマーの失敗談として、以下の6つを紹介します。

自分を安い単価で売ってしまった

自分の人生の失敗は、一般職で長く働き過ぎてしまった、Webプログラマー1社目を長く働き過ぎてしまった、初フリーランスを安い単価で契約してしまったとか保守的な失敗してるし、自分は普通に慎重で良識有る方だと思います。転職が遅いという転職失敗も有るんやで。

— rider@フリーランス→会社員エンジニア (@rider_nekono) March 11, 2023

フリーランスプログラマーのよくある失敗談としてまずあげられるのが、自分を安い単価で売ってしまうことです。

とくに駆け出しの際は、実績も乏しいため、難易度や工数と報酬が見合っていない案件に挑戦しがちです。

結果的に工数に伴った報酬を得られないケースもあります。

学ぶ言語の選択を間違えてしまった

最初の言語は慎重に選んだ方がいい。
理由は別ジャンルのプログラマーへの転職は難しいから。
簡単だからという理由ではなく、作りたい物を明確にしてから勉強を始めよう。
自分も一時期、後悔したので同じ失敗はしないでください。#駆け出しエンジニアと繋がりたい#プログラミング初心者

— こぼ@フリーランスPG (@kobo_programmer) November 8, 2021

フリーランスプログラマーを始める際に学ぶ言語を間違えてしまうという失敗もあります。

プログラマーは習得する言語によって、ある程度年収や歩むキャリアプランが決まってしまうのです。

事実、Paizaが2024年に実施した調査では、プログラミング言語によって以下のように年収の違いがあることがわかっています。

選ぶ言語を間違えると、最終的に稼げる年収も変わってくるため、言語選択は慎重に行うべきです。

無理な条件を飲んでしまった

フリーランスデビュー時A社へ交渉にいった

・フリーランスになった事を口外禁止
　→守った
・引き抜きと思われない為に1ヶ月休養依頼
　→守った（妻子持ちにはキツイ）
・契約書提出時の急遽10万ダウン＆税分無
　→認めた
・稼働高いので超過条件の緩和
　→認めた

ﾁｮｯﾄ失敗したかなー

— えび＠プログラマー (@ebiebi_pg) February 2, 2022

フリーランスプログラマーの失敗談として、無理な条件を飲んでしまうケースもあります。

例えば、契約寸前で急に単価の10万円ダウンなどは生活にも関わるため、避けたいものです。

自分を安売りしないことだけでなく、無理難題に対してはキッパリ断る勇気も大切です。

思ったような条件の仕事がない

フリーランスプログラマーの在宅ワークが結構難しいことを知ってショックを受けている…

色んな物を取り敢えず作って出来そうな案件があれば貪欲に食らいついて行きたいと思う！！

— がぃ (@gaigaitaa) November 5, 2019

思ったような案件が少ないケースも挙げられています。

例えば、在宅ワークを夢見てフリーランスプログラマーを目指したものの、なかなか該当する案件が見つけられないこともあります。

フリーランスプログラマーになる際は、自分が望んだ働き方ができる案件が市場にあるのかを確認することが大切です。

休暇が取れなくて辛い

フリーランスになって辛いこと。

インフルエンザ休暇などがないので気が抜けない。
盆正月休めるという感覚がなくなる。
地元が田舎の人は帰省する余裕がない。空港から近いならいける。

20代くらいは体力がまだあるので頑張れるけど30代後半からは体力的にきつい。

— YUKI@Webエンジニア (@YUKI7443555151) December 20, 2024

フリーランスプログラマーの失敗談には、なかなか休暇が取れなくて辛いという声も見られました。

とくにフリーランスは生活が不安定なこともあり、依頼された仕事を断りにくいケースも多いです。

その結果、自分のキャパシティ以上に仕事を引き受けてしまい、休みが取れないこともあります。

また、有給休暇などもないため、インフルエンザなどの病気にかかった際には無給になってしまい、生活が安定しにくいです。

マネジメントスキルが身に付かず年を取る

若手エンジニアのフリーランス化の流れはマジきつい
フリーランスはコアなマネジメント業務任せてもらえないよ
そしてマネジメントできないまま40歳とかなると行き先なくなる
ちゃんと未来を考えよう

— マツモト先生@要件定義スクール講師/SES (@kametoasob0u) June 22, 2024

フリーランスプログラマーの失敗談には、マネジメントスキルが身に付かないという声も見られました。

フリーランスプログラマーは基本的に製造工程を担当するため、クライアント先などの指示のもと動くケースが多いです。

そのため、自分で部下を持ち、マネジメントする経験を積むことが難しいデメリットがあります。

一般的な会社員は年齢が高まるにつれて部下を持ち、より広い視野で仕事をすることになります。

しかし、フリーランスプログラマーの場合は人の上に立つ経験が少ないため、キャリアが頭打ちになる可能性もあるのです。

フリーランスは仕事が取れるかが全て

フリーランスプログラマーをはじめ、フリーランスとして失敗しないためには、何よりも仕事が取れるかがすべてです。

実際にプログラマーではないものの、フリーランスの動画編集者がまったく案件を得られず、一家心中まで追い込まれてしまった痛ましい事件も報じられています。

フリーランス人口が増える一方で、準備不足のまま独立してしまうと、人生を大きく狂わせてしまう可能性もあるのです。

「自分は本当にフリーランスに向いているのか」「安定した収入を確保できる道筋はあるのか」といった点を冷静に見極めることが、独立前には欠かせません。

勢いだけで始める「見切り発車」は、絶対に避けるべきです。

フリーランスプログラマーはやめとけ？失敗する人の共通点

フリーランスプログラマーとして失敗しないためには、失敗する人の共通点を理解することが大切です。

ここでは、フリーランスプログラマーとして失敗する人の共通点を紹介します。

営業先がなさすぎる

フリーランスプログラマーとして失敗する大きな原因のひとつが、「営業先が確保できていないこと」です。技術力があっても、仕事を依頼してくれる相手がいなければ収入にはなりません。

「独立したからといって、手当たり次第に営業すればどうにかなる」と考えるのは非常に危険です。信頼関係のない状態で営業しても、案件を獲得するのは簡単ではありません。

事前に、元いた企業と良好な関係を保っておく、あるいは異業種交流会や勉強会などの場に積極的に参加しておくといった「営業先の地盤づくり」が必要です。営業活動は独立前から始めておくことが、スムーズなスタートを切るうえで欠かせません。

市場状況を理解していない

フリーランスプログラマーとして活動する上で、「市場状況の把握」は極めて重要です。

市場状況とは、どんな案件がどの程度の単価で流通しているのか、今どの言語やスキルに需要があるのかといった、IT業界全体の動向を指します。

この感覚がないまま独立してしまうと、誰も求めていない言語やスキルに注力してしまったり、相場を知らずに不当に安い単価で仕事を請け負ってしまったりするリスクがあります。

特に初心者は「仕事がもらえるなら何でもいい」と思いがちですが、それでは長期的なキャリアにはつながりません。

常に求人サイトやエージェントの案件情報をチェックし、どの技術が求められているのか、単価の相場はどうなっているのかを把握しておくことが大切です。

フリーランスにとって「市場感覚を持つこと」は、営業力や技術力と同じくらい重要なスキルのひとつです。

貯金がない状態で独立している

フリーランスプログラマーとして独立する際に「貯金がない」という状態は、非常に危険です。独立後すぐに安定した案件を得られるとは限らず、収入がゼロの期間が続くことも珍しくありません。

このような状況で生活資金に余裕がないと、「とにかく何でもいいから仕事を取らなければ」という焦りに追い込まれます。

その結果、相場に見合わない低単価の案件を引き受けてしまったり、労働条件が厳しい案件に妥協してしまったりと、長期的に見て損失の大きい判断をしてしまう可能性が高まります。

また、経済的な不安は精神的にも大きな負担となり、自信を失ったりモチベーションを維持できなくなったりすることもあります。

スキルアップしない・する気がない

フリーランスプログラマーとして長く活躍するためには、「継続的なスキルアップ」が欠かせません。IT業界は日々進化しており、昨日まで通用していた技術が、今日には時代遅れになってしまうこともあるからです。

そのため、「今のスキルでなんとかなるだろう」と現状維持に甘んじていると、確実に市場から取り残されていきます。

実際に、技術トレンドに無関心なフリーランスが、気づけば案件が減っていた…というケースも少なくありません。

新しい言語やフレームワークを学んだり、トレンドの技術動向にアンテナを張る姿勢がなければ、クライアントのニーズに応えられず、結果的に仕事が来なくなってしまうのです。

成功するフリーランスは、自分の市場価値を常に見直し、アップデートし続けています。学びを止めない姿勢こそが、安定したキャリアにつながるのです。

経験が少ないまま独立してしまった

フリーランスとして独立したものの、「もっと経験を積んでからにすべきだった」と後悔する人は少なくありません。特にIT業界では、実務経験の浅さがそのまま案件の獲得難易度や業務範囲の狭さに直結します。

例えば、会社員時代にマネジメントや上流工程の経験を積むことは大切です。

クライアントとの折衝、要件定義、設計などの経験がなければ、いつまでも下流工程のコーディング作業ばかりを担当することになり、収入やキャリアの伸びしろも限られてしまいます。

プログラマーがフリーランスになって失敗しない方法は？

プログラマーがフリーランスになって失敗しないための方法を、以下の内容で解説します。

営業先の目処を立てておく

フリーランスプログラマーとして失敗しないためには、「営業先の目処を立てておくこと」が非常に重要です。どんなに高い技術力を持っていても、仕事を依頼してくれる相手がいなければ収入にはつながりません。

実際、マイナビの調査によると、多くのエンジニアがフリーランスとして案件を得る際、前職の会社や知人からの紹介を通じて仕事を獲得しているというデータがあります。

つまり、独立する前から「誰に、どのように営業するか」という戦略を立てておくことが成功のカギなのです。

独立前に、前職の関係者との信頼関係を保ったり、異業種交流会や勉強会に参加して人脈を広げたりして営業の土台を作っておきましょう。

いざというときに頼れる営業先があるかどうかで、フリーランス生活の安定度は大きく変わります。

最低でも3ヶ月分の貯金は作っておく

フリーランスとして独立を考えているなら、まずは「生活費の確保」が最優先事項です。

貯金がない状態で独立してしまうと、案件が思うように取れなかったときに焦りが生まれ、結果として割に合わない低単価の案件を無理に引き受けてしまうリスクがあります。

このような悪循環を避けるためにも、最低でも3ヶ月分の生活費は確保しておくことをおすすめします。3ヶ月あれば、案件探しや営業活動にある程度の余裕を持って取り組むことができますし、精神的な安定にもつながります。

さらに理想を言えば、1年分の生活費を準備しておくと安心です。たとえ独立後にうまくいかなくても、その間にスキルを磨いたり、転職活動をしたりといった「次の一手」を考える時間が確保できます。

堅実な資金準備は、フリーランスとしての成功を支えるうえで重要です。焦りから来る判断ミスを避けるためにも、経済的な余裕を持って独立に踏み出しましょう。

体調管理も仕事のうちと考えておく

フリーランスプログラマーにとって、「体調管理」は仕事の一部といっても過言ではありません。

会社員と違い、有給休暇や病気休暇といった制度はなく、体調を崩して仕事を休めば、そのまま収入が減ってしまいます。

また、会社に所属していれば定期的に健康診断が受けられますが、フリーランスになるとそうした機会は自分で確保する必要があります。放置していると、健康リスクに気づかず重症化する可能性もあるため注意しなければなりません。

そのためにも、日々の生活習慣を整えることが大切です。

適度な運動、バランスの良い食事、十分な睡眠など、健康を維持するための取り組みをルーティン化しておくことをおすすめします。

また、年に1回の健康診断を自費で受けるなど、長期的に仕事を続けるための自己管理が求められます。

体調を崩せば仕事も止まり、信頼も失われるリスクがあるため、健康管理も立派な「仕事」として、日常から意識しておきましょう。

自分のスキルマップを定期的に見直す

フリーランスプログラマーとして安定したキャリアを築くには、「自分のスキルを定期的に見直す習慣」が欠かせません。技術の進化が速いIT業界では、今のスキルが半年後には時代遅れになってしまうこともあります。

そこで有効なのが、「スキルマップ」の作成です。自分が現在保有している言語やフレームワーク、ツール、業務経験などを一覧にし、IT業界の最新トレンドと照らし合わせてみましょう。

自分のスキルが市場でどの位置にあるのか、どんな技術が新たに求められているのかを視覚的に把握できます。

もし、新しい技術の波が来ていると感じたら、学んでおいて損はありません。流行の技術を早めにキャッチアップしておけば、他のフリーランスとの差別化にもつながり、案件獲得にも有利になります。

スキルを磨くだけでなく、「自分が今どんなスキルを持っていて、どこが足りていないか」を把握することが、フリーランスとしての継続的な成長には不可欠です。

会社でしか積めないスキルを習得して独立が理想

フリーランスプログラマーとして成功するためには、技術力だけでなく「経験の質」も非常に重要です。

特に、マネジメントや要件定義、大規模開発プロジェクトの進行管理といった「上流工程」の経験は、会社に所属していなければなかなか積むことができません。

現場レベルでのコーディング（下流工程）だけでは、クライアントとの折衝やシステム全体の設計といった上流工程の仕事には対応しきれない場面が多くあります。

また、上流工程を任されることは信頼の証であり、報酬面でも高単価が期待できるため、キャリアアップにも直結します。

理想的なのは、会社員時代に下流工程から上流工程まで一通りの工程を経験し、独立後には「設計から実装まで一貫して任せられるフリーランス」として信頼されるポジションを築くことです。

これにより、受けられる案件の幅が広がり、安定した収入と成長の両方を実現しやすくなります。

フリーランスプログラマーが案件を定期的に確保する方法

フリーランスプログラマーにおいて最も重要なことは、案件を定期的に確保できることです。

ここでは案件を確保するためにやるべきことを紹介します

独立前に知り合いに声をかけておく

フリーランスプログラマーとして安定的に案件を確保するためには、「独立前から人脈を活用する」ことが非常に効果的です。

仕事がなければ即収入ゼロになるフリーランスにとって、使える伝手はすべて使うべきです。

すでにエンジニアとして働いている場合は、まずは今の会社に相談してみましょう。会社側と良好な関係を築けていれば、退職後にフリーランスとして業務委託契約を結んでくれる可能性もあります。

また、知人や友人が経営している会社、あるいは業界内でのつながりのある企業に「フリーランスとして独立する予定です」と事前に伝えておくだけでも、案件紹介のチャンスが生まれることがあります。

フリーランスとして順調なスタートを切るためには、「誰に頼めるか」「どこから案件が来そうか」という営業ルートを事前に描いておくことが重要です。

独立を考え始めた段階で、信頼できる人たちに声をかけておきましょう。

SNSやブログなどで定期的な発信をする

フリーランスプログラマーとして案件を継続的に得るためには、「情報発信力」も重要な武器になります。

特に、SNSやブログを活用してIT関連の情報や自身のスキル、経験を定期的に発信することは、メリットが多いです。

例えば、技術的に深い内容の記事や、自分の学習・開発の取り組みを公開していくことで、「この人は信頼できそうだ」「この技術に詳しい人だ」といった認識を他者に持ってもらいやすくなります。

実際に、発信を通じて直接案件依頼が舞い込んでくるケースも少なくありません。

さらに、ポートフォリオサイトを自作し、そこで自分の実績や得意分野、学んでいることなどを整理しておけば、それ自体が立派な営業ツールになります。

検索経由で企業の目に留まることもあり、思わぬチャンスをつかめる可能性もあります。

情報発信は、技術力を証明しつつ自分を売り込む有効な手段です。継続的に発信することで信頼を積み重ね、案件獲得の新たなルートを広げましょう。

根気強く営業することも忘れない

フリーランスプログラマーとして継続的に案件を得るためには、「根気強く営業を続ける姿勢」が不可欠です。たとえ高いスキルを持っていたとしても、それを知ってもらう努力をしなければ、仕事にはつながりません。

特に独立初期は、営業の「数を打つ」ことが非常に重要です。いわば「営業100本ノック」のように、地道に、そして着実に営業活動を積み重ねることで、徐々に案件獲得のチャンスが増えていきます。

「仕事が取れない」と悩む人の中には、実は単純に行動量が足りていないというケースも少なくありません。

営業メールを送る、ポートフォリオを更新して見せる、知人に声をかけるなどの地道な活動が、やがて大きな成果につながるのです。

すぐに結果が出なくても焦らず、継続することが大切です。営業は「やればやるほど成果につながる」側面があるため、自信を持って取り組みましょう。

フリーランスエージェントを利用する

案件を安定して確保したいフリーランスプログラマーにとって、最もおすすめなのが「フリーランスエージェントの活用」です。

エージェントはあなたの代わりに営業活動を行い、希望条件に合った案件を提案してくれるため、自分で営業に多くの時間を割く必要がなくなります。

特に独立初期や営業が苦手な人にとって、エージェントは非常に心強い存在です。自分に合った案件を探してくれるだけでなく、クライアントとの契約交渉や報酬面の調整などもサポートしてくれるため、営業リスクや手間を大幅に軽減できます。

さらに、エージェントは市場の動向にも詳しいため、「今どんなスキルが求められているのか」「どんなスキルを身に付ければ案件の幅が広がるのか」といった貴重なフィードバックを得ることも可能です。

営業に不安を感じている方や、効率的に案件を獲得したいと考えている方には、フリーランスエージェントの利用は非常に有効な選択肢です。

気になるフリーランスプログラマーの年収や実態

フリーランスプログラマーに興味がある方が特に気になるのが「収入面」ではないでしょうか。

株式会社Relanceの調査（参考記事）によると、フリーランスエンジニアの平均年商はおよそ500〜800万円とされています。

日本の平均年収は令和5年民間給与実態統計調査によると460万円なので、スキルと実績を積めば、会社員時代よりも高収入を目指す可能性があります。

特に需要の高いスキルや、上流工程を任されるような経験があるプログラマーほど、より高単価な案件に恵まれるでしょう。

より詳しくフリーランスエンジニアの実態を知りたい方は、下記の記事も参考にしてください。労働時間なども詳しく解説しています。

未経験から独学でフリーランスプログラマーになれる？

「未経験からフリーランスプログラマーになりたい」と考える方は年々増えていますが、結論から言うと不可能ではないものの、独学だけでの道のりは非常に厳しいのが現実です。

独学では学習範囲に限界があり、実務レベルのスキルを独力で習得するのは難しいものです。

また、疑問点を相談できるメンターがいない環境では、わからない部分にぶつかったときに挫折しやすく、学習を継続するのも困難です。

実際に、弊社の調査でも約8割の人が独学に挫折しているという結果が出ています。

こうした背景をふまえると、学習の継続性と実践力の向上を考えるうえで、プログラミングスクールの活用がおすすめです。

なかには、フリーランスとして独立することを前提としたカリキュラムを用意しているスクールや、案件獲得保証付きのプログラムを提供しているスクールもあります。

スクールで学びながら実績を積めば、その成果を活用して独立後の営業活動に役立てることができます。結果として、スムーズにフリーランスとしてのスタートを切れる可能性が高まるのです。

フリーランスへの独立支援が充実しているプログラミングスクールは、下記で詳しく解説しています。

フリーランスプログラマーの失敗例をもとに対策を練ろう

フリーランスプログラマーとして成功するには、過去の失敗例から学ぶことが不可欠です。

安売りやスキル選びのミス、無理な条件受諾、案件不足など、ありがちな失敗は事前に対策できます。また、貯金不足や営業力の欠如、スキル停滞も長期的なキャリアに影響を与える要因です。

これらの教訓をもとに、独立前の準備や戦略を見直し、失敗を回避する行動を取りましょう。